认识杰的那一年,楚楚十八岁。
十八岁的楚楚简单而忧郁，带着高考落榜的伤心她走进市区的一所成人学院。她在心里排斥那个学校，排斥那些比自己大的年青人。周围的人都要比楚楚大好几岁，在那个成人的环境里，楚楚显得单薄而弱小。楚楚觉得自己该走进的是“文补班”的教室，而不是这个成人学院。楚楚一直在她的父亲抗争着，她不想要他给她早就安排好的工作，她不想读这个学校。可是母亲病了，楚楚别无选则。
楚楚固执的排斥周围的人，楚楚不想和别人多说一句话，一向乖巧的楚楚甚至在有一回上课时顶撞老师，她希望她能把老师给惹怒来把她开除了，可惜老师或许也看她小竟不和她生气。
在孤寂中楚楚独来独往，因为常坐同一趟电车，小雨成了楚楚在班里的唯一的朋友。是小雨的善良打动了楚楚，她总是照顾着比她小几岁的楚楚。
楚楚忘了是怎么和杰熟识起来的。杰常到在楚楚的班上来找同学玩，因为杰是小雨的同事，楚楚见他也会礼貌地笑笑，算是打个招呼。楚楚的记忆里只依稀记得有一回杰来她们班上帮一个女孩出黑板报，那时楚楚以为杰是那个女孩的男朋友。或许是杰的字写得很隽秀而漂亮，才让楚楚有了这最初的记忆。
有时小雨有事找杰，便会拉上楚楚去杰的班上，站在杰的教室门口和杰交代几句便匆匆走了。楚楚也只是默默地站在一旁。有一回杰到楚楚班上来问楚楚：“你们班文章写得最好的那个楚楚是谁呀？”楚楚笑了，原来杰一直不知道她的名字。
因为杰，楚楚认识了强子和威威，他们和楚楚来自同一个郊县，本该早熟悉的朋友。或许是小雨的活泼，强子的爽朗，杰的热情感染了楚楚，楚楚开始走出失败的阴影，面对生活。单调的跑公交的时间里也因为有强子和威威的陪伴不再寂寞。
楚楚常和他们一起消磨着中午的时光，他们常陪着楚楚打“争上游”的扑克游戏，楚楚只会玩这种最简单的扑克。打牌时楚楚也从来不爱观察别人，总是牌打到最后楚楚还不知道谁是自己的伙伴。杰总是爱逗楚楚，让她相信他和楚楚是一边的。
在嬉戏中楚楚度过了十八岁的春天，在那段日子里，楚楚为拥有了三个大哥样的朋友感到庆幸而快乐。偶尔楚楚也会和杰谈谈人生，谈谈她的昨天和她那荒芜的未来，谈谈她的失落、她的忧郁。或许是因为杰的聪慧，亦或许是杰走入社会的时间长些，楚楚更愿和他聊天，在这群朋友里，楚楚觉得也只有杰最愿懂她。
快乐的时光总是短暂，转眼便到了杰他们毕业的时候。楚楚匆匆在强子他们的留言本上写下一段一段祝福的话语。当杰拿着毕业留言簿给楚楚，楚楚却空白地还给了他。楚楚不记得这事了，更不记得是为什么原因没写。只是此事杰后来常提起，让楚楚想或许是那时她的字写得不够漂亮，怕杰笑话罢。
暑假里，杰给楚楚写了一封信，楚楚读懂了杰上班后的失落，却读不懂杰简单而含蓄的思念。新的学年来临，楚楚不再是以前那个有些孤僻的小女孩，她学会了快乐地笑，快乐地与人相处，虽然她的心里依然满是失败的忧伤。
偶尔，杰和强子会抽空来学校看看楚楚。偶尔，楚楚也会写信向他们宣泄心里的郁闷。有时他们几个人会约好一起到强子那或是杰那里聚聚。楚楚觉得他们就像自己的哥哥，无忧地享受着他们的关心。多年之后，强子向朋友介绍楚楚的时候也说楚楚一直就像他自己的妹妹一样。
楚楚记得四月里，有一回杰来看她，楚楚因为约好了几个同学一块去看桃花，匆匆和杰打了个招呼就走了。回来后，有一天香儿说起杰的时候说感觉杰喜欢楚楚，楚楚笑着否定了。楚楚觉得自己还小，杰就是她最好的朋友，有时候楚楚也觉得自己对杰是不是就像那时人们流行讨论的“第四种情感”，比爱情少一点，比友情多一点。
楚楚毕业的时候，杰的好友告诉楚楚，杰找了女朋友。楚楚有些伤感，楚楚在日记里写下了一句话“不得不相信杰真的找了女朋友，也许我多了一个朋友，不过更可能的是少了一个朋友”。这是楚楚唯一一次在日记里提到杰的名字，楚楚的日记里很少有具体的事，有的只是那写不完的失败的阴影，那说不完的无奈和忧伤。楚楚的心头有一丝难过，楚楚觉得这事杰该告诉她，让她分享杰的喜悦。杰后来写信给楚楚解释，那回他来找楚楚是想和楚楚谈谈的，楚楚急着去玩，他就没了说的机会。依然是那淡淡的思念，那含蓄的话语，楚楚那时没有读出他心底的那份无奈。
多年之后，经历了爱情的创伤的楚楚在一本发黄的课本书页中翻到杰以前的来信，楚楚潸然泪下。
“此情可待成追忆，只是当时已惘然。”在对的时间遇到对的人，为什么依然是错过。
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